第20回大会では、全国35都道府県から95校、1,299チーム、2,248枚のデザイン画の応募がありました。2020年は大会自体が中止となり2年ぶりの開催となったこと、全国的な少子化に伴う高等学校の統廃合、コロナウイルス拡大による課外活動の制限等の影響もあり、第19回大会から523枚減となりました。
5月21日に実施された一次審査（デザイン画による書類選考）では、25都道府県30校34作品（チーム）が選出されました。
その後、6月以降から徐々に全国的に新型コロナウイルス感染症拡大の影響が見られたため、8月22日の最終審査会では、出場チームの青森県弘前市への招聘は見送り、期日までに各チームが提出した作品（マネキンへ着装）、事前に各チームが撮影したウォーキング動画、写真により審査を実施しました。審査結果の発表は、全チームをリモートでつなぎ、作品紹介とともにライブ配信を行いました。
厳正なる審査の結果、五所川原第一高等学校（青森県）「不安」が優勝。準優勝は山本学園情報文化専門学校（愛知県）「Re...」、第3位は愛媛県立松山工業高等学校（愛媛県）「nostalgic strings」となりました。
【最終審査会配信視聴者数】2,500名